изомер	Номер КАС.	Конфигурация	Хиральность	Ключевое приложение
транс-DACH (рацемический, ±)	1121-22-8	транс (смесь R,R + S,S)	Ахирал (рацемат)	Отверждение эпоксидной смолы, промышленный синтез
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	транс (Р,Р)	Хиральный (э.и. больше или равен 99%)	Оксалиплатиновый лиганд, асимметричный катализ
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	транс (С,С)	Хиральный (э.и. больше или равен 99%)	Асимметричный синтез, хиральные лиганды
цис-DACH	1436-59-5	цис	Ахирал (мезо)	Исследования, специальность хелатирование

Ключевые вопросы и ответы по недвижимости Каково строение 1,2-диаминоциклогексана?DACH имеет шестичленное-циклогексановое кольцо с двумя группами –NH₂ в положениях 1 и 2. Транс-изомер принимает диэкваториальную конформацию, что делает его более стабильным и менее стерически напряженным, чем цис-(диаксиальная или экваториально-аксиальная) форма. |Является ли цис-1,2-диаминоциклогексан хиральным?Никакой - цис-1,2-диаминоциклогексан не является мезосоединением (ахиральным, несмотря на наличие стереоцентров). Транс-изомеры, однако, хиральны: (1R,2R)- и (1S,2S)-DACH представляют собой несовпадающие зеркальные изображения (энантиомеры). |Для чего используется 1,2-диаминоциклогексан?Двумя основными видами промышленного применения являются: (1) отверждающий агент эпоксидной смолы (рацемический транс-DACH) и (2) хиральный лиганд/строительный блок в фармацевтическом синтезе и асимметричном катализе (энантиочистые R,R или S,S-изомеры).

Спецификация	Промышленный класс Отверждение/синтез эпоксидной смолы	Фармацевтический класс Промежуточные API/GMP	Хиральный класс (R,R / S,S) Асимметричный синтез
Чистота (GC)	Больше или равно 99,0%	Больше или равно 99,5%	Больше или равно 99,9%
Хиральная чистота (ee%)	Н/Д (рацемический)	Больше или равно 98% (если хиральный)	Больше или равно 99,0% ee
Содержание воды	Меньше или равно 0,1%	Меньше или равно 0,05%	Меньше или равно 0,05%
Цвет (Pt-Co)	Меньше или равно 10	Меньше или равно 5	Меньше или равно 5
Точка кипения	104–110 градусов (40 мм рт. ст.); ~80 градусов (10 мм рт.ст.)
Плотность (20 градусов)	0,931–0,935 г/см³
Срок годности	12 месяцев (N₂-запечатанный)	12 месяцев (N₂-запечатанный)	12 месяцев (N₂-герметичный, 2–8 градусов)
Упаковка	Стальной барабан 180 кг. Тележка-цистерна IBC 1000 кг	180 кг N₂-герметичный барабан	Герметичная тара 1 кг / 5 кг / 25 кг. (включен отчет по хиральному контролю качества)

1. Фармацевтическая промышленность - Синтез оксалиплатина и хирального API

Наиболее широкое-фармацевтическое применение 1,2-диаминоциклогексана — это использование его в качестве хирального диаминового лиганда воксалиплатин(Элоксатин®) - противораковый препарат третьего-поколения-на основе платины, используемый во всем мире для химиотерапии колоректального рака. Оксалиплатин образуется путем координации(1R,2R)-DACHс платиной, и специфическая конфигурация R,R важна для его противоракового механизма и профиля токсичности. Соединениедихлор(1,2-диаминоциклогексан)платина(II)является ключевым промежуточным продуктом синтеза при производстве оксалиплатина.

Помимо оксалиплатина, энантиопуровые (R,R)- и (S,S)-DACH служатхиральные строительные блокив синтезе противовирусных средств, антибиотиков и других хиральных АФИ, требующих конформационно жесткого диаминового каркаса. Хиральный-класс DACH (ee больше или равен 99,0%) соответствует рекомендациям GMP и ICH Q6A и имеет полную документацию по хиральной ВЭЖХ.

Ссылка:PubChem - 1,2-диаминоциклогексан (NIH) ↗

2. -Высокоэффективный-отверждающий агент для эпоксидной и полимерной промышленности

DACH — циклоалифатический препарат премиум-класса.отвердитель эпоксидной смолыкоторый обеспечивает выдающиеся характеристики по сравнению с алифатическими аминами: жесткое циклогексановое кольцо снижает подвижность цепи в отвержденной сетке, позволяя получать покрытия и композиты с превосходнымихимическая стойкость, твердость, устойчивость к ультрафиолетовому излучению и термические характеристики (Tg до 150 градусов). Он отверждает эпоксидные смолы при температуре окружающей среды или умеренно повышенных температурах с приемлемым сроком годности.

Ключевые области применения эпоксидных систем, отверждаемых DACH-, включают:аэрокосмические композитные конструкции, электронные герметики, промышленные защитные покрытия и конструкционные клеи, где сочетание механической прочности, адгезии и химической стойкости имеет решающее значение. Промышленный рацемический транс-DACH (CAS 1121-22-8) является стандартной маркой для эпоксидных работ.

3. Асимметричный катализ - хиральный лиганд и катализатор Якобсена.

(R,R)-ДАЧявляется краеугольным камнем асимметричного синтеза. Это хиральная основаКатализатор Mn-салена Якобсена- один из наиболее широко используемых катализаторов асимметричного эпоксидирования олефинов - и многочисленных хиральных бис(оксазолиновых), саленовых и диаминовых лигандов, используемых в металл-катализируемом гидрировании, альдольных реакциях и реакциях образования связей C–C-.

Его жесткая транс-диаксиальная координационная геометрия фиксирует металлический центр в определенной хиральной среде, обеспечивая высокий энантиомерный избыток (обычно 90–99% ее) в синтезе сложных молекул-мишеней. Поставляются энантиомеры (R,R) и (S,S), что позволяет получить доступ к любому энантиомеру продукта по требованию.

Ссылка:ECHA REACH - 1, Регистрация 2-диаминоциклогексана ↗

4. Хелатирующие агенты - CDTA/DCTA и очистка воды

1,2-Диаминоциклогексантетрауксусная кислота (CDTA или DCTA), синтезированный из DACH, представляет собой высокоэффективный гексадентатный хелатирующий агент, который образует более стабильные комплексы металлов, чем ЭДТА, для ионов двухвалентных и трехвалентных металлов (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). CDTA используется в промышленной очистке воды, очистке котлов от накипи, в аналитической химии (в качестве агента для титрования ионов металлов) и в биохимических исследованиях в качестве ингибитора фосфатазы.

DACH также служит непосредственноингибитор коррозиив составах для очистки воды и пассивации металлических поверхностей, используя свои сильные аминогруппы,-связывающие металлы, для образования защитных комплексов на металлических поверхностях.

5. Другие области применения - Поверхностно-активные вещества, смазочные материалы и специальные добавки

DACH является промежуточным продуктом для синтеза специальностиповерхностно-активные вещества, ингибиторы коррозии и присадки к смазочным материаламгде его циклическая диаминовая структура обеспечивает термическую стабильность и металлосвязывающую активность. Он также используется при модификации пластмасс для улучшения термической стабильности и совместимости, а также в качестве предшественникаN,N-диметил-1,2-диаминоциклогексан- метилированное производное, используемое в реакциях -катализируемого палладием перекрестного-сочетания (аминирование Бухвальда-Хартвига).

⚠️ ПРИМЕЧАНИЕ ПО БЕЗОПАСНОСТИ:1,2-Диаминоциклогексанкоррозионный(ожоги кожи/глаз),горючий(температура вспышки 80 градусов), а сильноосновный - экзотермически реагирует с кислотами. Пары раздражают дыхательные пути. Работайте с полным набором средств индивидуальной защиты в хорошо-проветриваемых помещениях.

Примечание:Хиральный класс (R,R)/(S,S)-Цены на DACH во многом зависят от объема заказа, требуемой спецификации ee и сроков доставки. Долгосрочные-соглашения на промежуточную поставку оксалиплатина предлагают наиболее конкурентоспособные цены.Запросить индивидуальное ценовое предложение DACH →

Вопрос: Какой номер CAS у 1,2-диаминоциклогексана?

Номер CAS зависит от стереоизомера:транс-рацемическая (±) смесь: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-энантиомер: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-энантиомер: CAS 21436-03-3; цис-изомер: CAS 1436-59-5. При покупке всегда уточняйте, какая стереоизомерная форма вам необходима, так как они имеют очень разное применение и цену. Рацемическая транс-форма (CAS 1121-22-8) является наиболее коммерчески доступной и самой дешевой формой.

Вопрос: Каковы стереоизомеры 1,2-диаминоциклогексана и какой из них является хиральным?

1,2-Диаминоциклогексан имеет три стереоизомерные формы:(1R,2R)-транс, (1S,2S)-транс, ицис. Два транс-энантиомера являются хиральными (не-совмещаемые зеркальные отображения). Цис-форма представляет собой мезосоединение -, она имеет два стереоцентра, но является ахиральной из-за внутренней зеркальной плоскости. Рацемическая транс-смесь содержит равные количества (R,R) и (S,S). Для асимметричного синтеза или фармацевтического использования чистые энантиомеры необходимо отделить от рацемата.

Вопрос: Как получают энантиочистый (R,R)-DACH -, что такое хиральное разрешение с помощью тартрата?

Классический метод дляразрешение 1,2-диаминоциклогексанаиспользуетL-винная кислотав качестве растворяющего агента. Рацемический транс-DACH обрабатывается L-винной кислотой, образуя два диастереомерныхТартратные соли 1,2-диаминоциклогексана-, в частности(1R,2R)-DACH·L-тартрати(1S,2S)-DACH·L-тартрат-, которые имеют разную растворимость и могут быть разделены избирательной кристаллизацией. Желаемый энантиомер затем высвобождается обработкой сильным основанием.монотартратная соль диаминоциклогексана 1,2-промежуточное соединение коммерчески доступно в качестве альтернативы свободному основанию для некоторых синтетических применений.

Вопрос: Какая связь между 1,2-диаминоциклогексаном и оксалиплатином?

Оксалиплатин (МНН), противораковый препарат платины третьего-поколения, используемый в химиотерапии FOLFOX при колоректальном раке, имеет химическую структуру[(1R,2R)-DACH]Pt(оксалат). (1R,2R)-1,2-диаминоциклогексан обеспечивает хиральный бидентатный азотистый лиганд, который координируется с платиной, тогда как оксалат действует как уходящая группа. Соединениедихлор(1,2-диаминоциклогексан)платина(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - является ключевым промежуточным продуктом синтеза. Конфигурация R,R не является взаимозаменяемой; изомер S,S обладает различной биологической активностью. Это делает энантиочистый (1R,2R)-DACH стратегически важным фармацевтическим сырьем.

Вопрос: Что такое 1,2-диаминоциклогексантетрауксусная кислота (ЦДТА)?

1,2-Диаминоциклогексантетрауксусная кислота (ЦДТА), также называемый DCTA или циклогександиаминтетрауксусной кислотой, синтезируется тетраацетилированием DACH. Это гексадентатный хелатирующий агент, более сильный, чем ЭДТА, для большинства ионов двухвалентных металлов благодаря жесткой циклогексильной основной цепи, которая предварительно -организует связывающие группы. CDTA используется в: аналитической химии (комплексометрическое титрование, маскирование ионов металлов), промышленной очистке воды и контроле накипи в котлах, биохимических исследованиях в качестве ингибитора фосфатазы и хелатора металлов, а также в качестве компонента в растворах для химического нанесения покрытий и фотографических проявителей.

Вопрос: Для чего используется N,N-диметил-1,2-диаминоциклогексан?

N,N-диметил-1,2-диаминоциклогексан(Me₂N-DACH) представляет собой метилированное производное DACH, используемое в основном в качествелиганд в реакциях -катализируемого палладием перекрестного-сочетания, в первую очередь реакции аминирования Бухвальда-Хартвига (образование связи C–N) и реакции типа Ульмана-, катализируемые медью. Диметиламиногруппа модифицирует электронное и стерическое окружение металлического центра, улучшая каталитическую активность и селективность в отношении сложных субстратов. Он также является промежуточным продуктом в синтезе специальных поверхностно-активных веществ и ингибиторов коррозии. Мы поставляем эту производную продукцию по запросу вместе со стандартными марками DACH.